Mediocampo
Bryan Cristante
El joven volante e internacional italiano logró debutar oficialmente con el Milan durante el año de 2011, equipo donde pasó tres temporadas, después de haber sido formado futbolísticamente en su cantera. Al no lograr la continuidad dentro del club «rossonero», en una época confusa para el club deportivamente hablando, se marcha en el año 2014.
A partir de allí, un paso por el Benfica y distintos equipos italianos con la A.S. Roma como destino actual, han sido el desarrollo de su carrera hasta sus 25 años.
Internacional con la selección desde 2017, ha logrado jugar siete partidos con esa camiseta, formando parte de la nueva camada del futbol italiano.
Demetrio Albertini
Albertini es otro de esos jugadores que pasó la gran mayoría de su carrera ligado al A.C. Milan. En 1988 disputaría su primer partido oficial con el primer equipo, siendo su debut a los 18 años de edad. Luego de una cesión al equipo de Padova en la temporada 1990-1991, volvería a vestirse como «rossonero» por 11 temporadas consecutivas.
Logrando la marca de 295 partidos jugados, fue parte de los éxitos de la década de los 90 ganando, entre otros títulos, cinco Scudettos de Serie A y tres Ligas de Campeones.
Para la temporada 2002-2003, Albertini perdería relevancia en lugar de un Andrea Pirlo que era la pieza escogida por el entrenador Carlo Ancelotti. Teniendo en cuenta eso, comenzaría una serie de fichajes entre equipos de España e Italia, que terminaría con su retiro en las filas del F.C. Barcelona en el año 2005.
Cristian Brocchi
Su carrera, y su vinculación, en el A.C. Milan empieza desde la época de juveniles cuando llega al club. Su debut como profesional se da en el año de 1994, aunque luego de eso se generan distintos préstamos a clubes de menor nivel para que pudiera tener la oportunidad de jugar con regularidad.
Para el año de 1998 es transferido al Hellas Verona, y luego comprado por el Inter de Milan en el año 2000. No sería hasta la temporada 2001 que se da la oportunidad de volver a su club de origen, si bien había mucha competencia en su posición con jugadores como Redondo, Pirlo, Gattuso y Seedorf; lo cual haría difícil que jugase.
A pesar de todo esto, y de sus idas y venidas, los siete títulos que adornan su palmarés fueron conseguidos luciendo los colores del Milan. Se retiraría en las líneas del S.S. Lazio para el año 2013.
